Tereny doliny Dunajca w IX i X w należały do państwa Wiślan. Bolesław Chrobry, realizując po roku 1000 politykę ekspansji terytorialnej, opanował również tereny dzisiejszej Słowacji. W okresie XII i XIII wieku, porośnięty puszczą, górski łańcuch Karpat był naturalną zaporą osadnictwa, które w dolinie Dunajca (Kotlina Sądecka) zalicza się do najstarszych po północnej stronie Karpat.

Pieniny, Ziemia Sądecka i północny Spisz po Podoliniec od 1257 r. należały do córki króla węgierskiego Beli IV i żony księcia krakowskiego Bolesława Wstydliwego - Kingi. W 1280 roku darowała ona te ziemie założonemu przez siebie klasztorowi klarysek w Starym Sączu. W grudniu 1287 roku, w czasie III najazdu tatarskiego, Kinga wraz z całym konwentem schroniła się w zamku w Pieninach, uchodząc przez Gródek w Krościenku. Papież Jan Paweł II, podczas swojej pielgrzymki do Ojczyzny w 1999 roku, kanonizował zmarłą w opinii świętości księżną-klaryskę.

Klasztor klarysek starosądeckich zajmował się rozwojem osadnictwa w dolinie Dunajca i Popradu. Źródła historyczne notują na tym terenie powstanie w 1323 roku wsi Przekop (dzisiejsze Sromowce), przed 1330 rokiem istniał Grywałd, natomiast w 1336 roku lokowano Tylmanową. Na tej podstawie można przypuszczać, że powstanie pierwszej osady w Krościenku przypada na koniec XIII lub początek XIV wieku. Jan Długosz cytuje Krościenko w swojej relacji o skarbach rycerza Wydżgi z Łącka, opisując miejsce wydobywania przez niego złota. Dla kroscieńczan wystarczającym dowodem powstania miejscowości są przekazy w podaniach związanych ze św. Kingą, wskazujące na istnienie osady w okresie najazdów tatarskich w latach: 1241 i 1287.

    Pierwsze wzmianki o Krościenku znajdujemy w XIV wieku, jednak szlak komunikacyjny i linia granicy z Węgrami opisane są już sto lat wcześniej. Wtedy bowiem klaryski ze Starego Sącza utrzymywały komory celne w Czorsztynie i Rytrze.

    Szlak, omijający ze wschodu masyw Tatr, łączył dwie stolice rozdzielone pasmem Karpat: Budę i Kraków, zaś węgierski Kieżmark i Stary Sącz były miejscami, gdzie wybierano wariant przekroczenia granicy (do Kieżmarku docierano ze Starego Sącza doliną Popradu przez Starą Lubowlę). Równoległa, alternatywna droga prowadziła przez Krościenko doliną Dunajca. Tutaj po odpoczynku, starą istniejącą we fragmentach do dzisiaj, lecz już nieużywaną drogą docierano do komory celnej w Czorsztynie. Krościenko najprawdopodobniej było miejscem postoju, popasu i wymiany koni.

    W dzień zesłania Ducha św. 8 VI 1348 roku, osada zwana wówczas Crosno otrzymała prawa miejskie od Kazimierza Wielkiego. Przygraniczna miejscowość, położona najdalej na południe wzdłuż linii Dunajca w pobliżu obronnych zamków, była ważnym elementem państwotwórczych zamiarów władcy.

    Akt lokacyjny świadczy o mądrości i dalekosiężnej polityce króla, tradycyjnie opartej na przyjaźni z Węgrami. Wspólna granica wywoływała jednak zatargi i osadniczą rywalizację. Kolonizacja węgierska na terenie Spisza, posuwając się w kierunku północnym, sięgnęła aż po linię Dunajca do wsi Kacwin i Frydman, a dalej na wschodzie po Muszynę nad Popradem. Krościenko zostało lokowane w pobliżu Czorsztyna (warowni granicznej). Stało się ono centrum niewielkiego, lecz ważnego fragmentu pogranicza, które król rewindykował od klasztoru klarysek i zarządzał nim za pośrednictwem utworzonego starostwa czorsztyńskiego. Miasto jako jedyny ośrodek miejski tych dóbr, stało się centrum gospodarczym całego rejonu Pienin.

   Tekst aktu lokacyjnego zapewniał, jak powiedzielibyśmy dzisiaj godziwe życie mieszkańcom oraz umożliwiał rozwój handlu i rzemiosła. Wielki król wzmacniał granice Królestwa Polskiego, ale nie zamykał go przed przybyszami pragnącymi osiąść w nowo założonym mieście. Świadczy o tym charakterystyczny zapis w akcie lokacyjnym: Osadnicy z Węgier, Spisza i innych stron, gdyby przybyli ze swymi ruchomościami celem osiedlenia się w mieście, nie mają opłacać żadnego cła. Ta konstrukcja prawna obowiązuje do dzisiaj, a samorządowcy zastanawiają się, czy określenie cło jest równoważne podatkowi od nieruchomości?

    Akt lokacyjny określał zasady samorządności zgodnie z ówczesnymi zwyczajami i prawem. Król Kazimierz pragnął, aby założone przez niego miasto było ludne i bogate, wiekuiście trwałe i silne oraz by rozwijało się na pożytek całego Królestwa. Te słowa, my współcześni krościeńczanie, powinniśmy traktować jako obowiązujące nas przesłanie - testament Polski Piastowskiej. Dzieje naszego miasteczka zawierają różne karty - i piękne i trudne. Górale pienińscy byli i są ludźmi, których cechuje niezależność, umiłowanie wolności, hardość, zaradność, wytrwałość oraz poczucie własnej wartości.

    Krościeńczanie dali temu wyraz w wieloletnim, bo trwającym od 1619 do 1636 r. sporze ze starostą czorsztyńskim Janem Baranowskim. Można dzisiaj stwierdzić, że działania ówczesnych mieszczan nie były aktem buntu wobec władzy, tylko wytrwałą obroną nadanej im samorządności, praw i niezależności miasta. Sile butnego starosty przeciwstawiali swoją solidarność i determinację w działaniu. Przestrzegali zasad praworządności szukając sprawiedliwości w sądzie grodzkim w Nowym Sączu i w asesorskim sądzie królewskim. Wysiłki burmistrza Ćwiertni, rajcy Wawrzyńca Komorka, Walentego Olechny i innych zakończyły się sukcesem - ugodą wynegocjowaną przez Komisję Królewską. Miasto obroniło swój samorząd i niezależność swoich sądów.

    Szwedzi zajmując Polskę w XVII wieku nie dotarli w rejon Pienin. Dlatego we wrześniu 1655 roku uchodzący z Krakowa król Jan Kazimierz, zmierzał do Czorsztyna z pewnością przez Krościenko. Do 1770 r. miasteczko pozostawało w granicach Rzeczpospolitej. W tym roku najpewniej przez Krościenko podążali konfederaci barscy uchodząc przed pogonią rosyjską i chroniąc się na zamku w Czorsztynie. Od tej chwili Podhale z Pieninami na 148 lat zostało zaanektowane przez Austrię, stając się jedną z prowincji wielonarodowego Cesarstwa Habsburgów (częścią Galicji).

    Wspomniane wyżej zdarzenia wyniszczały miasteczko, podobnie jak niedole trapiące miejscową i okoliczną ludność w XVII, XVIII oraz XIX wieku wojny, przemarsze wojsk, uciążliwe kontrybucje, a także zarazy, klęski głodu, pożary i powodzie. Górale krościeńscy przetrwali wszystko: biedę, nieszczęścia, a także uciążliwości zaborczej administracji austriackiej. Byli twardzi i zaradni. W pocie czoła zajmowali się uprawą roli i pasterstwem, później przewoźnictwem, spławem drewna, wreszcie od połowy XIX w. flisactwem. Wyjeżdżali na ciężki zarobek nawet poza granice kraju.